Les éditions de Windows Server 2008 qui ne disposaient pas d'un chemin de mise à niveau direct vers des versions ultérieures (comme Windows Server 2012 ou supérieur) entraient généralement dans ces catégories :
* Éditions très anciennes/limitées : Certaines versions très anciennes ou éditions extrêmement limitées (souvent des versions OEM ou de serveur spécialisé) peuvent ne pas avoir de chemin de mise à niveau officiel défini. C’étaient rares.
* Éditions du serveur Web : Même s'il existait des possibilités de mise à niveau *en théorie*, l'application pratique était souvent problématique. Les fonctionnalités fournies par ces éditions étaient souvent très différentes, ce qui rendait une mise à niveau sur place peu fiable ou entraînait une perte de fonctionnalités critiques. Une installation propre était souvent l’approche recommandée – et la plus sûre.
La clé est que l'absence d'un chemin de mise à niveau *pris en charge* ne signifie pas qu'il était impossible d'essayer. Les utilisateurs *pourraient* tenter des mises à niveau, mais Microsoft ne garantirait pas le succès et cela risquait de perdre des données et d'instabilité du système. Il était beaucoup plus sûr et recommandé d'effectuer une nouvelle installation sur une version plus récente de Windows Server. Microsoft a toujours mis l'accent sur les chemins de mise à niveau pris en charge dans sa documentation.
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